SEMANA DEL 15-06 AL 19-06

CETONAS

Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes. El grupo carbonilo, se encuentra en un carbono secundario.

NOMENCLATURA

Para nombrar estos compuestos, lo que hacemos es reconocer el grupo funcional en un crbono secundarios, obsrvamos si el doble enlace con el oxigeno esta ubicado, y contamos cuantos carnos hay. vamos a utilizar la terminacion ONA para estos compuestos.

USOS

La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

PANTALLAS DE ZOOM